Онлайн переводчик http://translate.meta.ua
поменять
По-русски

Состав, пищевая ценность,и значение жиров в питании человека. В связи с тем, что в последние несколько лет стала актуальна проблема выявления фальсификации животных жиров с помощью растительных и с вступлением в действие ряда нормативных документов [1-4], содержащих методы выявления фальсификации животных жиров, определения массовой доли транс-изомеров, анализа стериновой фракции, анализа триглицеридов жирных кислот; возникла необходимость разобраться в теоретических основах химии жиров.

Таким образом данная статья посвящена основным теоретическим аспектам химии жиров, а также их значению в питании человека.

По химическому строению жиры и масла – это органические соединения, являющиеся сложными эфирами трёхатомного спирта – глицерина и высших карбоновых кислот (которые по этой причине называются жирными) рисунок 1.

Жиры и масла являются наиболее важной и распространенной разновидностью липидов. Липиды –это природные соединения, находящиеся в тканях животных, растений, в семенах и плодах различных растений, в некоторых микроорганизмах. Липиды представляют собой смесь органических соединений с близкими физико-химическими свойствами. По химическому строению липиды являются производными жирных кислот, спиртов, альдегидов, построеных с помощью сложноэфирной, простой эфирной, фосфоэфирной, гликозидной связей.

Итак липиды –это жиры и масла, воски, эфиры холестерина, гликолипиды, изопреноиды, стероиды, фосфолипиды и многие другие соединения.

Существует несколько классификаций липидов [5,6]. По химическому строению липиды подразделяются на:

простые (это производные высших карбоновых кислот и спиртов: глицеролипиды, воски, эфиры холестерина и другие соединения);

сложные (это органические соединения, содержащие в своём составе не только остатки высших карбоновых кислот, но и фосфорную или серную кислоты).

По химическим свойствам на нейтральные и полярные.

По биологическим признакам липиды подразделяют на резервные (ацилглицериды), которые используются для энергетических потребностей и структурные (все другие группы липидов). В организме человека липиды выполняют структурную, энергетическую, метаболическую и защитную фунции. Липиды составляют в среднем 10-20% массы тела. В организме взрослого человека содержится около 10-12 кг липидов, из них 2-3 кг приходится на структурные липиды, остальное - на резервные. Приблизительно 98% резервных липидов находится в жировой ткани.

Липиды являются важным энергетическим материалом. При окислении 1г жира выделяется 39кДж энергии.

В связи с хорошо выраженными теплоизоляционными свойствами липиды играют важную роль в защите организма от переохлаждения, защищают органы тела от механических повреждений.

Природные жиры это самостоятельная группа липидов, смесь ацилглицеринов с веществами липидного и нелипидного характера. Последние находятся в составе жиров в количестве 3-5% и являются веществами, сопутствующими ацилглицеринам в природных жирах.

И ещё несколько слов о классификации жиров и масел. Из источника [6] существует две основные классификации жиров и масел:

во-первых – по происхождению: жирами называют продукты, получаемые из тканей животных, птиц и рыб, а маслами – продукты, выделяемые из семян и плодов растений. Исключением является масло животное, получаемое из молока.

во-вторых- по агрегатному состоянию. В этой классификации при комнатой температуре жиры являются твёрдыми, а масла – жидкими. Исключением при этом являются тропические масла, сохраняющие твёрдообразную консистенцию при комнатной температуре.

Кроме этого жиры классифицируют по виду высших жирных кислот, которые входят в состав того или иного жира. Так оливковое масло называют олеиновым, пальмовый стеарин и пальмовый олеин - фракции пальмового масла, содежащие преимущественно соответственно стеариновую и олеиновую кислоты.

Рассмотрим подробнее структуру и химические свойства жиров.

Глицерин – трёхатомный спирт соединяясь с тремя молекулами жирной кислоты образует жир. В таблице 1 приведены основные карбоновые кислоты, входящие в состав природных масел и жиров.

Разные жиры и масла могут сильно отличаться по внешнему виду, физическим и химическим свойствам. Это обусловлено тем, что в состав триглицеридов жира входят различные жирные кислоты. При этом в зависимости от вида животного или растения, из которых получены жиры, жирнокислотный состав триглицеридов различен. Триглицериды, молекулы которых содержат одинаковые остатки жирных кислот, называют простыми, в противном случае – смешанными. Природные жиры и масла содержат, главным образом, смешанные триглицериды.

Жирные кислоты (ЖК) – это в основном одноосновные карбоновые кислоты алифатического ряда, но есть и исключения. По числу углеродных атомов ЖК подразделяюся на низшие (до 3 углеродных атомов), средние (4-9 углеродных атомов) и высшие (9-24 углеродных атома). ЖК бывают насыщеными и ненасыщенными. Ненасыщенные ЖК могут содержать двойные и тройные связи. Последние в природных жирах встречаются крайне редко.

Ненасыщеные ЖК могут содежать одну двойную связь (мононенасыщенные) и несколько двойных связей (изолированных или сопряжённых) – это полиненасыщенные ЖК. Наиболее распространёнными ЖК являются приведенные на рис.2. Как видно из рисунка 2. В состав глицеридов жиров и масел входят главным образом высокомолекулярные ЖК с числом углеродных атомов 16, 18, 20, 22 и выше, низкомолекулярные с числом углеродных атомов 4, 6 и 8. Число выделенных из жиров кислот достигает 170.

Как правило в природных жирах содержатся только одноосновные карбоновые кислоты с чётным числом углеродных атомов. Духосновные кислоты, циклические и оксикислоты выделены в небольших количествах в некоторых восках и жирах, подвергшихся действию окислителей.

Основными химическими реакциями жиров являются:

Реакция образования сложных эфиров (или реакция этерификации) протекает по механизму реакций нуклеофильного замещения в карбоксильной группе. На рисунке 3 приведена реакция этерификации между кислотой и одноатомным спиртом. Все стадии образования эфира и его гидролиз (рисунок 4) (обратная реакция) в кислой среде обратимы. Эти реакции являются кислотно-катализируемыми. Они в нейтральной среде не проходят.

Гидролиз сложных эфиров в кислой среде приводит к образованию кислот и спиртов. Он проходит по тому же механизму, что и образование сложных эфиров, однако порядок отдельных стадий обратный (рисунок 4). Реакция переэтерификации (рисунок 5) сложных эфиров, т.е. передача жирнокислотного остатка другому спирту, не входящему в состав эфира или перераспределение жирнокислотных остатков внутри молекулы триглицерида, проходит в присутствии кислот или щелочей и сопровождается раскрытием С=О связи, что очень типично для сложных эфиров.

Таким образом происходит изменение глицеридного состава жиров и масел. Переэтерификации подвергаются индивидуальные жиры и масла, но чаще всего их смеси.

По-украински

Склад, харчова цінність, і значення жирів в живленні людини.

У зв'язку з тим, що в останні декілька років стала актуальна проблема виявлення фальсифікації тваринних жирів за допомогою рослинних і зі вступом в дію ряду нормативних документів [1-4], що містять методи виявлення фальсифікації тваринних жирів, визначення масової долі транс-ізомерів, аналізу стериновой фракції, аналізу тригліцеридів жирних кислот; виникла необхідність розібратися в теоретичних основах хімії жирів.

Таким чином ця стаття присвячена основним теоретичним аспектам хімії жирів, а також їх значенню в живленні людини.

По хімічній будові жири і масла - це органічні сполуки, що є складними ефірами трьохатомного спирту - гліцерину і вищих карбонових кислот (які з цієї причини називаються жирними) малюнок 1.

Жири і масла є найбільш важливим і поширеним різновидом ліпідів.

Ліпіди -это природні з'єднання, що знаходяться в тканинах тваринних, рослин, в насінні і плодах різних рослин, в деяких мікроорганізмах. Ліпіди є сумішшю органічних сполук з близькими фізико-хімічними властивостями. По хімічній будові ліпіди є похідними жирних кислот, спиртів, альдегідів, построеных за допомогою сложноэфирной, простій ефірної, фосфоэфирной, гликозидной зв'язків.

Отже ліпіди -это жири і масла, віск, ефіри холестерину, гліколіпіди, ізопреноїди, стероїди, фосфоліпіди і багато інших з'єднань.

Існує декілька класифікацій ліпідів [5,6]. По хімічній будові ліпіди підрозділяються на:

прості (це похідні вищих карбонових кислот і спиртів : глицеролипиды, віск, ефіри холестерину і інші з'єднання);

складні (це органічні сполуки, що містять у своєму складі не лише залишки вищих карбонових кислот, але і фосфорну або сірчану кислоти).

За хімічними властивостями на нейтральні і полярні.

За біологічними ознаками ліпіди підрозділяють на резервні (ацилглицериды), які використовуються для енергетичних потреб і структурних (усі інші групи ліпідів).

У організмі людини ліпіди виконують структурну, енергетичну, метаболічну і захисну фунции. Ліпіди складають в середньому 10-20% маси тіла. У організмі дорослої людини міститься близько 10-12 кг ліпідів, з них 2-3 кг доводиться на структурні ліпіди, решта - на резервні. Приблизно 98% резервних ліпідів знаходиться в жировій тканині. Ліпіди є важливим енергетичним матеріалом. При окисленні 1г жиру виділяється 39кДж енергії.

У зв'язку з добре вираженими теплоізоляційними властивостями ліпіди відіграють важливу роль в захисті організму від переохолодження, захищають органи тіла від механічних ушкоджень.

Природні жири це самостійна група ліпідів, суміш ацилглицеринов з речовинами ліпідного і неліпідного характеру. Останні знаходяться у складі жирів у кількості 3-5% і є речовинами, супутніми ацилглицеринам в природних жирах.

І ще декілька слів про класифікацію жирів і масел. З джерела [6] існує дві основні класифікації жирів і масел :

по-перше - за походженням: жирами називають продукти, що отримуються з тканин тваринних, птахів і риб, а маслами - продукти, що виділяються з насіння і плодів рослин. Виключенням є масло тварина, що отримується з молока.

по-друге- по агрегатному стану. У цій класифікації при кімнатою температурі жири є твердими, а масла - рідкими. Виключенням при цьому є тропічні масла, що зберігають твердообразную консистенцію при кімнатній температурі.

Окрім цього жири класифікують по виду вищих жирних кислот, які входять до складу того або іншого жиру. Так маслинову олію називають олеїновою, пальмовий стеарин і пальмовий олеїн - фракції пальмової олії, содежащие переважно відповідно стеаринову і олеїнову кислоти.

Розглянемо детальніше структуру і хімічні властивості жирів.

Гліцерин - трьохатомний спирт з'єднуючись з трьома молекулами жирної кислоти утворює жир. У таблиці 1 приведені основні карбонові кислоти, що входять до складу природних масел і жирів.

Різні жири і масла можуть сильно відрізнятися на вигляд, фізичним і хімічним властивостям. Це обумовлено тим, що до складу тригліцеридів жиру входять різні жирні кислоти. При цьому залежно від виду тварини або рослини, з яких отримані жири, жирнокислотний склад тригліцеридів різний. Тригліцериди, молекули яких містять однакові залишки жирних кислот, називають простими, інакше - змішаними. Природні жири і масла містять, головним чином, змішані тригліцериди.

Жирні кислоти (ЖК) - це в основному одноосновні карбонові кислоти аліфатичного ряду, але є і виключення. По числу вуглецевих атомів ЖК подразделяюся на нижчі (до 3 вуглецевих атомів), середні (4-9 вуглецевих атомів) і вищі (9-24 вуглецеві атоми). ЖК бувають насыщеными і ненасиченими. Ненасичені ЖК можуть містити подвійні і потрійні зв'язки. Останні в природних жирах зустрічаються украй рідко.

Ненасыщеные ЖК можуть содежать один подвійний зв'язок (мононенасыщенные) і декілька подвійних зв'язків (ізольованих або зв'язаних) - це полиненасыщенные ЖК. Найбільш поширеними ЖК являються приведені на рис.2. Як видно з малюнка 2. До складу гліцеридів жирів і масел входять головним чином високомолекулярні ЖК з числом вуглецевих атомів 16, 18, 20, 22 і вище, низькомолекулярні з числом вуглецевих атомів 4, 6 і 8. Число виділених з жирів кислот досягає 170.

Як правило в природних жирах містяться тільки одноосновні карбонові кислоти з парним числом вуглецевих атомів. Духосновные кислоти, циклічні і оксикислоти виділені в невеликих кількостях в деякому воску і жирах, що піддалися дії окисників.

Основними хімічними реакціями жирів є:

Реакція утворення складних ефірів (чи реакція етерифікації) протікає по механізму реакцій нуклеофильного заміщення в карбоксильній групі. На малюнку 3 приведена реакція етерифікації між кислотою і одноатомним спиртом. Усі стадії утворення ефіру і його гідроліз(зворотна реакція) в кислому середовищі обратимы. Ці реакції є кислотно-каталізованими. Вони в нейтральному середовищі не проходять.

Гідроліз складних ефірів в кислому середовищі призводить до утворення кислот і спиртів. Він проходить по тому ж механізму, що і утворення складних ефірів, проте порядок окремих стадій зворотний (малюнок 4).

Реакція переетерифікації (малюнок 5) складних ефірів, тобто передача жирнокислотного залишку іншому спирту, що не входить до складу ефіру або перерозподіл жирнокислотних залишків усередині молекули тригліцериду, проходить у присутності кислот або лугів і супроводжується розкриттям З=Про зв'язок, що дуже типово для складних ефірів. Таким чином відбувається зміна глицеридного складу жирів і масел. Переетерифікації піддаються індивідуальні жири і масла, але найчастіше їх суміші.